С 9 января по 6 февраля 1942 года в ходе Великой Отечественной войны силами ударной группировки в составе 3-й и 4-й ударных армий левого крыла Северо-Западного фронта (с 22 января 1942 года – Калининского фронта) проводилась Торопецко-Холмская наступательная операция, целью которой являлось окружение крупных группировок немецких войск, в особенности ржевской группировки (битва за Ржев). Против неё была также одновременно направлена Ржевско-Вяземская операция.

Новгородская область, Холмский район, Холм, улица Советская. 1941–1942 гг.

В начале января 1942 года войска под командованием генерал-лейтенанта П.А. Курочкина занимали оборону на рубеже восточного берега озера Селигер (город Осташков) северного берега озера Волго. Немцы не ожидали здесь активных действий советских войск и в полосе около 100 км имели 3 пехотные дивизии и 1 кавалерийскую бригаду 16-й армии группы армий «Север».

Разбитая немецкая автоколонна

В результате январских наступательных действий советские войска в первых числах февраля 1942 года вышли на подступы к Великим Лукам, Велижу и Демидову, а 249-я дивизия 4-й Ударной Армии прорвалась к Витебску.
Торопецко-Холмская операция позволила советским войскам продвинуться до 250 км, нарушив оперативное взаимодействие между группами армий «Север» и «Центр».

После боя на Холмской дороге